Amina
merukanan senyawa organik turunan amonia dan
seperti halnya amonia senyawa ini bersifat basa. Amina merupakan senyawa basa
organik yang penting di alam. Kita dapat menganggap sebagai senyawa amonia
tersubtitusi melalui penggantian atom hidrogen dengan gugus organik
Amina
diklasifikasikan sesuai dengan jumlah gugus alkil yang terikat pada atom
nitrogen. Pada amina primer (1o), Satu atom hidrogen digantikan satu
gugus organik. Pada amina sekunder (2o), ada dua atom hidrogen yang digantikan.
Sedangkan pada amina tersier (3o), 3 gugus organik menggantikan atom-atom hidrogen.
Kemampuan
amina 1o dan 2o membentuk ikatan hidrogen N—H···N terlihat dari titik didihnya (Table 6.1).
Amina primer memiliki titik didih lebih tinggi dibanding alkana untuk berat
molekul relatif sama. Tetapi relatif lebih rendah bila dibandingkan dengan
senyawa alkohol. Perhatikan contoh berikut:
Senyawa
amina tersier tidak memiliki ikatan hidrogen. Sebagai akibatnya senyawa ini
tidak membentuk ikatan hidrogen intermolekular antra molekul amina tersier. Konsekuensinya,
titik didih amina tersier lebih rendah bila dibanding dengan amina primer dan
sekunder. Hal ini dapat dilihat pada perbandingan antara propanamine (propylamine;
M.W. = 59) dan N,N-dimethylmethanamine
(trimethylamine; M.W. = 59).
Trimethylamine, amina tersier, memiliki titik didih 2.9oC, sedangkan propilamine, amina
primer, memilki titik didih 48.7oC.
Jelas terlihat ketidak mampuan molekul trimethylamine membentuk ikatan hidrogen
intermolecular berkaitan dengan rendahnya titik didih senyawa tersebut.
Tabel
1. Titik Didih Senyawa Amina
Tabel
2. Perbandingan Titik didih Senyawa Amina dengan Alkohol
Ikatan
hidrogen intermolekuler yang dibentuk antara amina primer atau sekunder tidak
sekuat alkohol karena kelektronegatifan nitrogen lebih rendah dibanding
oksigen.
Semua
senyawa amina dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular dengan air (O—H····N). Sebagai hasilnya, molekul amina kecil
atau sederhana (enam atau lebih kecil karbonnya)larut dalam air. Sebagaimana
telah kita ketahui bahwa sebelumnya bahwa penambahan rantai karbon akan
menurunkan kelarutan dalam air (pada hidrokarbon) dan molekul bersifat
hidrofobik.