Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau
atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama.
Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus
metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang
lain dari ikatan rangkap. But-1-ena adalah contoh alkena asimetris yang lain.
Reaksi adisi
elektrofilik yang melibatkan hidrogen bromida
Fakta-fakta
Seperti halnya dengan semua alkena, alkena asimetris seperti propena juga
beraksi dengan hidrogen bromida pada suhu biasa. Ikatan rangkap terputus dan
sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari dua atom karbon dan atom bromin
terikat pada atom karbon yang lain.
Untuk propena, terbentuk 2-bromopropana.
Reaksi ini biasanya dituliskan dalam bentuk yang lebih sederhana sebagai
berikut:
Poduk yang terbentuk adalah 2-bromopropana.
Ini sesuai dengan aturan Markovnikov yang mengatakan:
Apabila sebuah senyawa
HX diadisi ke sebuah alkena asimetris, maka atom hidrogen akan terikat pada
atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak atom hidrogen.
Dalam hal ini, hidrogen menjadi terikat ke gugus CH2, karena
gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.
Perhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada karbon ikatan
rangkap yang dihitung. Atom-atom hidrogen yang terdapat pada gugus CH3
tidak dihitung.
Mekanisme
Ini adalah contoh dari adisi elektrofilik.
Adisi berlangsung dengan mekanisme ini karena karbokation (ion karbonium)
yang terbentuk adalah karbokation sekunder. Ini lebih stabil (sehingga lebih
mudah terbentuk) dibanding karbokation primer yang akan dihasilkan jika
hidrogen terikat pada atom karbon tengah dan bromin terikat pada atom karbon
ujung.
Reaksi adisi
elektrofilik yang melibatkan hidrogen halida yang lain
Fakta-fakta
Hidrogen fluorida, hidrogen klorin dan hidrogen iodida semuanya mengalami
adisi persis sama seperti hidrogen bromida.
Satu-satunya perbedaan adalah pada laju reaksi:
HF
|
reaksi paling lambat
|
HCl
|
|
HBr
|
|
HI
|
reaksi paling cepat
|
Ini karena ikatan hidrogen-halogen menjadi lebih lemah apabila atom halogen
semakin besar. Jika ikatan menjadi lebih lemah, ikatan tersebut akan mudah
terputus sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.
Jika halogen dituliskan sebagai X, maka persamaan untuk reaksi dengan
propena adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa produk yang terbentuk masih sesuai dengan Kaidah
Markovnikov.
Mekanisme
Reaksi-reaksi ini masih merupakan contoh dari adisi elektrofilik.
Dengan menggunakan X sebagai simbol untuk halogen, mekanismenya dapat
dituliskan sebagai berikut:
Lagi-lagi, karbokation yang terbentuk adalah karbokation sekunder. Ini
lebih stabil dibanding ion karbokation primer yang akan terbentuk jika hidrogen
terikat pada atom karbon tengah dan X pada atom karbon ujung. Karbokation yang
lebih stabil akan lebih cepat terbentuk
Reaksi Subtitusi dan Reaksi Adisi
Kata Kunci: adisi
dengan asam halida, aturan
Markovnikov, elektrofil, gugus
elektronegatif, gugus
pergi, ikatan
rangkap, ikatan
tunggal, mekanisme
reaksi adisi, nukleofil, reaksi
adisi, reaksi
adisi dengan brom, reaksi
adisi dengan halogen, reaksi
hidrogenasi, reaksi
pertukaran gugus fungsi, reaksi
subtitusi
Reaksi-reaksi senyawa karbon
Reaksi senyawa karbon dapat dapat terjadi dengan berbagai cara, seperti
reaksi substitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi.
Reaksi substitusi
Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat
atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus
atom lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya :
Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial.
Karbon ini bisa rentan terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan
oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri
(unshared) dalam kulit luarnya.
Dihasilkan reaksi subtitusi –suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau
gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain.
Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi
(leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat
digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus
peri yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat
seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik.
Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi
substitusi disebut nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan
dengan Nu-. Dalam persamaan reaksi diatas, OH- dan CH3O-,
adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang
tertarik ke suatu pusat positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa
Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang
netral, seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2
dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan
elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma.
Lawan nukleofil ialah elektrofil (“pecinta elektron”) sering dilambangkan
dengan E+. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat
negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H+ atau ZnCl2.
Beberapa reaksi substitusi
a. Reaksi alkila halida dengan basa kuat
b. Reaksi alkohol dengan PCl3
c. Reaksi alkohol dengan logam Natrium
d. Reaksi klorinasi
e. Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)
f. Reaksi saponifikasi (penyabunan)
g. Reaksi Adisi